I 2015-draften faldt Randy Gregory til bunden af anden runde, hvor Dallas Cowboys draftede passrusheren. Han kommer nu ikke til at spille meget i 2016.

Efter 12 kampe i sidste sæson fik Gregory en karantæne på fire spilledage, for at have forbrudt sig mod NFLs regler omkring doping. I årets offseason dummede han sig så igen, og stod foran en 14 spilledages karantæne. En dom, som Gregory i første omgang ikke ville acceptere.

Nu er lyden dog en anden fra Cowboys. Gregory har accepteret sin dom, og kan derfor først få sin 2016-debut i spilleuge 16. Her vil han forsøge at få sit første NFL-sack. I sidste sæson blev det blot til syv tacklinger i hans 12 kampe.

Allerede tilbage i college havde Gregory problemer med at holde sig fra hash, som han nu flere gange er faldet for at ryge. Det blev han også taget i, op til 2015-draften, hvilket gjorde han altså faldt helt ned til det 60. valg, hvor Cowboys valgte ham. Han var inden da forventet til at ryge i starte af første runde.

Tidligere i år blev Gregory indlagt på rehabiliteringscenter, som han nu er blevet udskrevet for, og forsøger at arbejde sig i form til når hans sæson starter. Det sker når Detroit Lions kommer på besøg den 26. december.